La Cabeza de Castilla poseía un mercado por concesión de Fernando III en 1230. Localizado en la gleba, entre los ríos Arlanzón y Vena gozaba de todos los privilegios y caracteres de la época. También había en la ciudad un comercio estable y permanente, tiendas de las que se tiene noticia desde comienzo del siglo XIII. La actividad mercantil se vió incrementada y enriquecida tras la concesión, a mediados del siglo XIV, por Algonso XI, de una feria anual.